апреле 1925 года был зачислен на работу в Народный комиссариат финансов СССР делопроизводителем. С 1936 года был заместителем начальника отдела.
В июле 1941 года вступил в ряды московского народного ополчения и был зачислен в 4-ю Куйбышевскую дивизию народного ополчения.
В августе 1941 года был назначен помощником командира штаба по тылу 1287-го стрелкового полка 110-й стрелковой дивизии, в марте 1942 года — начальником 5-го отдела штаба той же дивизии. За время боевых операций с марта по апрель 1943 года лично руководил по переброской тыловых частей и подразделений дивизии, обеспечивая весь этот период своевременную доставку частям дивизии и на передний край боеприпасов и продовольствия и своевременную эвакуацию раненых с поля боя.
Был награжден орденом Красной Звезды. В июле 1943 году Роберт Аркадьевич назначен заместителем командира 84-й гвардейской Карачевской стрелковой дивизии по тылу.
В наградном листе к приказу Военного Совета 3-го Белорусского фронта № 63 от 20 июня 1945 года на Файнштейна Роберта Аркадьевича записано:
«В боях на Земландском полуострове с 12.04.1945 по 17.04.1945 гв. майор Файнштейн, работая заместителем командира бригады по тылу, своевременно обеспечивал полки боеприпасами, горючим, обмундированием и продовольствием, подвозя непосредственно на поле боя, чем способствовал выполнению поставленных боевых задач командованием. Личный состав бригады полностью обеспечен продовольствием, обмундированием и обувью. Тов. Файнштейн ревностно и повседневно заботится об улучшении быта и питания для рядовых, сержантов и офицеров. Достоин правительственной награды — ордена Отечественной войны ІІ степени».
С апреля 1947-го по февраль 1953 года работал в Министерстве финансов СССР в качестве начальника сектора.
