В составе дивизии участвовал в Вяземской оборонительной операции со 2 по 13 октября 1941 года.
Вышел из окружения и продолжил службу в 1128 стрелковом полку 336 стрелковой дивизии.
К 20 января 1942 года 336 стрелковая дивизия в составе 5-й армии после трёхдневного штурма освободила Можайск, прорвала оборону противника и повела наступление вдоль автострады Москва–Минск. 30 января, продвинувшись на 80 километров, армия вышла к новому немецкому оборонительному рубежу восточнее Гжатска, прорвать который не удалось.
Значительная часть личного состава 336-й стрелковой дивизии погибла в феврале 1942 года в боях за деревню Вышнее в районе Варшавского шоссе при неудачной попытке прорыва вражеской обороны. В этих боях пали все командиры полков.
12 февраля 1942 года смертью храбрых погиб и Сергей Дерюгин.
